唱戏也是如此，没有了知音，再唱有什么意义？！1956年,梅兰芳带团去日本，途径香港，梅兰芳乘车到孟小冬的住宅看望她。这是梅兰芳与孟小冬于1927年分手后的首次会面，也是他们此生的最后一次见面！和大画家张大千的友谊著名的画家张大千，平生也是京剧爱好者。1951年，一袭长衫的张大千从国外回到香港，特意到使馆大厦拜会孟小冬。
据说那一天，因孟小冬诚心礼佛，曾向张大千求画佛像一张。同时，她也答应张大千的要求，由王瑞芝操琴，破例唱了一段拿手好戏，并灌成了录音带，赠送给张大千，还与与会10人合影留念。到了1962年，香港大会堂落成。5月，在香港博物馆主办“张大千画展”。张大千再次到回香港，百忙中的张大千专程到摩登台，拜访好友孟小冬。
可是，时隔10年，再度聚餐，再度合影，听曲的张大千的胡须，早已不复当年的乌黑。而唱曲的孟小冬，早就是白发依稀，沧桑尤存！岁月，无情啊！晚年的孟小冬，何以为生？杜月笙死后，孟小冬继承了2万美元。在那个年代，2万美金已经不算少，够孟小冬一人花销很久了。当初，一生傲骨的孟小冬，在结束和前夫梅兰芳的婚姻之后，意识到不管如何，女人都是要有自己的事业的。
于是，她再次拜师学艺，苦练基本功，终于成就了一代京剧大师！唱戏这些年，又是京剧名角，孟小冬手里肯定有不少的积蓄！至于有多少，这个谁也无法知道准确的数字。后来，一生酷爱京剧的孟小冬，把重心都放在教育京剧上。不过，孟小冬对弟子的选择很挑剔！收徒的原则和她的师傅余叔岩一样，必须是肯吃苦又肯为艺术献身的人。她对教授弟子更有非常高的要求，极为严格认真。
因此，她门下好几位京剧大师，都成为了港台两地的名角！那一年的春天，在香港菽园严欣祺府上，由孙养农举香，孟小冬正式收钱培荣、赵培鑫、吴必彰为徒，15年间得学余派名剧12出！因为学生钱培荣经商，常往来日本，孟小冬特别允许他在教学时录音，以便他在出差中继续练习。当然，这些录音，最后成了孟氏传承余派戏曲的珍贵文献！学习艺术，不管是现在，还是过去，都是个很费钱的事。
何况在那个时期的香港，也许很多人还食不裹腹，衣不遮体。所以，学习京剧，尤其是拜著名的孟小冬为老师，绝对是一件很奢侈的事情。作为老师的她的收入，也是比较高的。因此，在没有杜月笙的日子里，低调的孟小冬，在金钱上是不需要特别发愁的！实际上，孟小冬的晚年生活也没有人们想象中的那么奢侈，她多数时间深居简出，花销也没有人们想象中的那么高。
移居台湾，一代名伶香消玉殒。再后来，孟小冬收到了四姨太姚玉兰的邀请，离开了香港，来到了台北。姚玉兰，也是京剧爱好者，和孟小冬是结拜姐妹，感情很好。杜月笙和孟小冬的最终能走在一起，这个四太太姚玉兰制造了很多机会，帮了很多忙。这份感情，是和其他几个姨太太，不能比拟的。1967年，孟小冬带着她的三只爱犬，乘安庆轮来到台湾。
当年9月12日下午1时半，孟小冬所坐轮船抵达基隆第二码头。孟小冬受到了人们的热烈欢迎，在台北安东街，还迎来了一场小型的记者招待会。那天的孟小冬，一袭绛色旗袍，一件灰色黑边毛衣搭在外面，一副深色的墨镜架边，一对精致的珍珠耳环。在朋友的陪同下，孟小冬微笑地回答了记者的提问。有问必答，并表明因“年纪大了，身体也不好，我不会再演出了。
”此言一出，再次惊讶一片！有人惋惜地说：余派雅歌，广陵散已将成绝调。由于孟小冬的名气很大，再加上当时台湾流行京剧艺术，许多人还是想请她出来唱戏教戏，但都被她婉拒 。孟小冬定居台湾后，没有正式再收徒弟。晚年的孟小冬生活的还算幸福，偶尔昔日老友或者杜家子女来看望她，没事就打打太极拳看看电视，身边也有许多的朋友陪伴，她平淡地度过了人生最后的10年。
在台十年，她依旧非常低调。不接受电视、广播访问，不录音、也未演出。除了遛狗外，她多是窝在家里看电视，偶尔也会打牌。孟小冬在台湾的生活，主要是由姚玉兰的女儿杜美霞照顾。杜美霞与孟小冬感情非常要好，杜美霞病逝前夕曾要求与义母孟小冬葬于一处。1977年，孟小冬70大寿。亲戚好友齐聚一堂，给孟小冬过了一个极为热闹的生日。
孟小冬非常高兴，还清唱了几句戏词，可能是受累了，加上她一直有肺气肿，生日后，她咳嗽一日比一日重。到了五月二十五日晚上，一阵剧烈哮喘以后，孟小冬把头一低，人就昏迷过去了。家人立刻送她去医院，经医生剖开喉管，把痰吸出，但是孟小冬仍昏迷不醒！二十六日午夜，孟小冬因肺气肿和心脏病并发症去世，享年70岁，一代名伶香消玉殒！和孟小冬告别的时候，台湾各界名流雅士、学生民众数千人，自发前往孟小冬灵前追悼行礼！最后，他们把孟小冬葬在台北山佳佛教公墓。
